我们先前的研究表明，脂肪族胺在乙腈中的1-二甲氨基-2,4-双（三氟乙酰基）-萘1的芳族亲核取代反应中具有较高的反应性，如“乙胺>氨>叔丁胺>二乙胺”。 DFT计算研究（带溶剂化模型的B3LYP / 6-31G *）与1种以上四种胺的反应，根据其迈森海默配合物3的能量（假设是作为反应中间体而形成）合理解释了每种胺反应性的差异在反应过程中得到相应的NN交换产物2。1-氨基上的氨基质子与2-三氟乙酰基上的羰基氧之间的分子内氢键有效地稳定了Meisenheimer配合物3，并将取代反应从1加速到2。计算结果还预测，即使需要更强的条件，如果使用极性较小的甲苯代替乙腈作为溶剂，上述胺的顺序也是正确的。